A graphic novel Sin City foi lançada por Frank Miller em 1991, tendo como uma de suas características ser em preto e branco e raramente usar cores. O filme tem como um de seus maiores méritos seguir fiel e de forma eficiente, visual e narrativamente, o estilo.
Robert Rodriguez declarou que não via Sin City como uma adaptação, mas sim como uma tradução. Foi por este motivo que nos créditos não é listado um roteirista propriamente e sim apenas Frank Miller como sendo criador da graphic novel na qual o filme é baseado;
Após experiências fracassadas em Hollywood na década de 90, Frank Miller se recusou a vender os direitos de adaptação para o cinema de quaisquer de seus trabalhos nos quadrinhos. Robert Rodriguez, que era um grande fã de "Sin City", rodou por conta própria um curta-metragem baseado em "The Customer Is Always Right", como tentativa de convencer Frank Miller a autorizar o projeto. As cenas filmadas por Robert Rodriguez contavam com a participação de Josh Hartnett e Jaime King. Ao apresentar o curta a Frank Miller, Robert Rodriguez disse que caso ele gostasse do material esta seria a cena de abertura do longa-metragem. Caso não gostasse, Miller poderia usá-lo para mostrar aos amigos, como uma brincadeira com seus personagens. Miller aprovou o material e, desta forma, o filme foi autorizado.
Robert Rodriguez considerava o estilo visual de Frank Miller tão importante para Sin City que fez questão que Miller recebesse o crédito de "co-diretor" do filme. Como o Director's Guild of America não permite a existência desta função, Rodriguez decidiu por se desligar do sindicato. Por causa desta decisão o diretor foi obrigado a abdicar de outro longa-metragem, John Carter on Mars, que rodaria para a Paramount logo após a conclusão de Sin City.
Quentin Tarantino também aparece nos créditos como diretor especialmente convidado. Ele dirigiu a sequencia em que Dwight McCarthy (Clive Owen) conversa com o cadáver de Jackie Boy (Benicio Del Toro). O trabalho foi em retribuição ao trabalho de Robert Rodrigues, que compôs a trilha sonora de Kill Bill - Volume 2 (2004) pelo preço simbólico de US$ 1. Tarantino não gosta de filmar com tela verde.
Tanto Miller quanto Rodriguez e Tarantino fazem aparições (embora discretas) em algumas cenas.
O orçamento de Sin City - A Cidade do Pecado foi de US$ 45,5 milhões.
Nancy (Jessica Alba) e Wendy (Jamie King) dirigem carros diferentes com a mesma placa, "LEV 311". Frank Miller usa isto frequentemente em suas histórias com suas "garotas favoritas". O número é uma referência à sua esposa e colaboradora Lynn E. Varley, cujo aniversário é em 11 de março.
Este filme foi o último trabalho do dublador brasileiro Newton da Matta, que dublou Bruce Willis no papel de John Hartigan.
Tanto Robert Rodriguez quanto Frank Miller rodaram suas cenas usando as próprias revistas de Sin City como storyboard;
Robert Rodriguez inicialmente queria que Johnny Depp interpretasse o personagem Jack Rafferty. Depp chegou a negociar sua participação no filme, mas terminou não entrando em acordo.
Após o fracasso nas negociações com Depp, Robert Rodriguez viu Benicio Del Toro de cabelo comprido na festa do Oscar. Rodriguez pediu ao ator que não cortasse o cabelo e lhe enviou o curta-metragem baseado em "Sin City" que havia feito e um exemplar da revista com a história rodada, convidando para o papel. Del Toro logo depois acertou sua participação no filme.
Apesar dos atores selecionados se parecerem com os personagens criados por Frank Miller, foram usados maquiagem e equipamentos protéticos de forma a torná-los ainda mais parecidos;
Jessica Alba visitou alguns clubes de striptease, como pesquisa para sua personagem. Ela que fosse contratado um coreógrafo, para ajudá-la em suas cenas de dança. Robert Rodriguez insistiu que isto não era necessário e que bastava que ela sentisse a música e dançasse da maneira que quisesse;
Prêmios
Jessica Alba ganhou o MTV Movie Awards de Melhor Performance Sexy. Foi ainda indicado nas categorias de Melhor Filme e Melhor Beijo (Rosario Dawson e Clive Owen).
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